罗斯曾经在不同场合不止一次提到“我欠我的高中和大学球队太多了”。2005年前后,罗斯和埃里克·戈登(Eric Gordon,现NBA休斯顿火箭队球员)一起在芝加哥的一支AAU联盟球队里打球。另外,罗斯高中的时候也参加了芝加哥的Simeon Career Academy篮球训练营。正是那时候罗斯给球探和大学教练留下了深刻印象。这其中的教练之一就有前NBA孟菲斯灰熊队主教练约翰·卡利帕里(John Calipari)。卡利帕里当时是这么评价罗斯的:“他是一名追求伟大的球员。”
罗斯的兄长雷吉·罗斯(Reggie Rose)担任罗斯的商业合作伙伴。雷吉在上世纪90年代中期曾经在爱达荷大学(University of Idaho)打球,之后正是他帮助年轻的罗斯训练球技并且洽谈品牌赞助事宜。罗斯希望自己哥哥为自己的付出能够得到阿迪达斯的回报。阿迪达斯也同意从2011年开始,每年向雷吉支付25万到30万美元的赞助费用,直到罗斯的合同结束。
跟罗斯签约的是阿迪达斯国际集团(Adidas International Marketing)而不仅仅是阿迪达斯。阿迪达斯国际集团旗下还包含了锐步(Reebok)和其他一些运动装备品牌。阿迪达斯在合同中说明,他们有权将合同的某些赞助部分移交给集团旗下的其他公司履行。当然,这个条款是经过罗斯本人同意的。